Gián điệp người Anh bị bắt giữ bởi Liên Xô vào ngày 27/9/1925 và bị tử hình ngay sau đó. Cho đến nay, cuộc đời của Reilly vẫn còn là một bí ẩn. Chỉ có điều duy nhất người ta biết đến là Reilly có mối liên hệ sâu sắc với nước Nga khi sinh ra tại đây và kết thúc cuộc đời mình cũng chính tại nơi này.
Các tài liệu sau này chỉ cho biết Reilly là gián điệp của cục Mật vụ Anh - nguồn cảm hứng để nhà văn Ian Fleming sáng tạo nên nhân vật đặc vụ 007 huyền thoại James Bond.
Sau Cách mạng Tháng Mười và sự nổi lên của chủ nghĩa cộng sản trên toàn cầu, Sidney Reilly mang nhiệm vụ thâm nhập vào Liên Xô với mục đích chống phá.
Được nhiều người công nhận là một điệp viên siêu hạng, một quý ông hào hoa phong nhã, con người thực của Reilly luôn là câu hỏi bí mật.
Reilly kể những câu chuyện khác nhác nhau về cuộc đời mình cho mọi người. Có lúc ông nhận mình là con trai của một mục sư người Ireland, lúc khác ông lại nói rằng mình là hậu duệ của một gia đình quý tộc Nga.
Hiện nay hầu hết các nhà sử học đều xác nhận rằng Reilly sinh vào năm 1873 trong một gia đình Do Thái ở Odessa, hoặc một nơi nào đó ở miền Tây Ukraine.
Điệp viên người Anh có nhiều danh tính khác nhau và không ai biết được tên thật của ông. Khi còn bé, tên thường gọi trong gia đình của Reilly là Rosenblum, sau đó ông được biết đến với nhiều cái tên như Semyon, Sigmund, hoặc Georgi.
Năm 1896, Rosenblum đến London, nơi ông kết hôn với một người phụ nữ gốc Ireland và chính thức đổi tên thành Sidney Reilly.
Tiểu sử “James Bond đời thực” vẫn còn gây những tranh cãi đối với các nhà sử học. Nhà sử học Andrew Cook - tác giả cuốn “Sự thật về Sydney Reilly” mô tả Reilly là một tay chơi xảo quyệt và là bậc thầy lừa dối.
Điệp viên người Anh từng là gián điệp cho cả hai phe Anh và Nhật Bản trong suốt cuộc chiến tranh Nga-Nhật (1904-1905). Trong thời gian sống ở Nga vào năm 1906, Reilly còn tham gia vào đội ngũ các nhà cách mạng Nga, trong khi cùng một lúc làm việc cho cả mật vụ Anh và tình báo của Sa hoàng.
Với việc trở thành gián điệp đa mang, tiền bạc trong ngân hàng của Reilly luôn rủng rỉnh và đủ phục vụ cho lối sống thượng lưu, thói trăng hoa, cờ bạc của mình.
“Chúng tôi coi anh ấy không đáng tin cậy và không phù hợp cho công việc đề nghị”, một trong những mật vụ Anh từng nói về Reilly.
Tuy nhiên, Reilly lại nhận được sự tín nhiệm của cả Thủ tướng Winston Churchill và Mansfield Cumming (lãnh đạo đầu tiên của cục tình báo mật MI6).
Các nhà lãnh đạo Anh nhìn thấy ở Reilly sự lôi cuốn, táo bạo và tính chuyên nghiệp trong công việc. Vì vậy, vào năm 1917, Reilly được cử sang Nga - đất nước nhiều duyên nợ.
Reilly lựa chọn một cuộc sống thầm lặng và tuyển dụng những điệp viên hai mang nhằm phục vụ cho sứ mệnh của mình. Đặc biệt hơn, Reilly bằng cách nào đó còn trà trộn được vào lực lượng Cheka (an ninh mật của Nga) và nghiễm nhiên tiếp cậ nvới Điện Kremlin một cách dễ dàng.
Đạt được bước tiến ban đầu, điệp viên người Anh suy nghĩ rằng, lựa chọn tốt nhất là xây dựng một âm mưu ám sát các lãnh đạo Nga. Cùng với các đồng nghiệp người Anh khác, Reilly lên kế hoạch cho một cuộc đảo chính.
Các trung đoàn Latvia có nhiệm vụ bảo vệ các nhà lãnh đạo đảng quan trọng được xúi giục gây ra một cuộc nổi loạn chống lại đảng Bolshevik. Người đứng đầu của lực lượng này là Eduard Berzin được người Anh trả 1,2 triệu rúp (38.700 USD vào năm 1918) để thực hiện âm mưu.
Tuy nhiên Berzin chỉ đóng kịch theo yêu cầu của Cheka nhằm dụ rắn ra khỏi hang. Sau khi Berzin nhận tiền từ người Anh, an ninh Nga nhanh chóng ập vào bắt quả tang âm mưu của các tình báo Anh. Vụ ám sát hụt khiến Đại sứ quán Anh tại Nga chìm vào khủng hoảng. Reilly trốn sang châu Âu.
Dẫu vậy, những ngày tháng sau đó, “James Bond nước Anh” vẫn duy trì những nỗ lực không biết mệt mỏi nhằm chống phá Liên Xô.
Reilly dành nhiều thời gian vào năm 1918 ở phía Nam của Nga, nơi Bạch vệ (lực lượng chống đảng Bolshevik) tập trung để lợi dụng lực lượng này cho kế hoạch mới của mình.
Reilly cố gắng thuyết phục chính quyền Anh tài trợ về kinh tế và quân sự cho Bạch vệ nhưng mọi nỗ lực đều không được đáp lại. Bị đánh bại trong cuộc nội chiến Nga sau đó, Bạch vệ tan rã và Reilly tiếp tục chạy trốn.
Vào tháng 9/1925, Reilly vượt biên giới Liên Xô-Phần Lan theo tiếng gọi của tổ chức chống cộng sản “Trust”. Nhưng trên thực tế, “Trust” chỉ là tổ chức giả, được tạo ra bởi OGPU (hậu thân của Cheka sau này) nhằm bẫy kẻ thù chống phá Liên Xô từ bên ngoài.
Dù là một điệp viên tình báo kinh nghiệm lão luyện, Reilly vẫn mắc mưu cùng với nhiều nhân vật khác.
“James Bond nước Anh” bị tử hình trong một khu rừng gần Thủ đô Moscow tháng 11/1925, kết thúc cuộc đời của một điệp viên huyền thoại mà sau này sử sách còn nhắc đến rất nhiều.