Trận bán kết lượt đi là lần đầu tiên Eintracht Frankfurt và Chelsea chạm trán nhau ở một giải đấu chính thức tại châu Âu. Kết thúc 90 phút bóng lăn, Frankfurt hòa 1-1 Chelsea. Ở trận đấu đó, dù rất cố gắng nhưng các cầu thủ Chelsea cũng không thể giành trọn vẹn 3 điểm dù tạo ra vô số những cơ hội ngon ăn.
Bước vào trận bán kết lượt về, đoàn quân của HLV Sarri được thi đấu trên sân nhà dưới sự cổ vũ của hàng vạn CĐV. Chính vì vậy, đội chủ sân Stamford Bridge đặt quyết tâm cao độ là giành chiến thắng để giành quyền vào chơi ở trận chung kết.
Quyết tâm đó được Chelsea cụ thể hóa bằng những tình huống hãm thành liên tục, nhưng ở những tình huống dứt điểm cuối cùng, các chân sút áo xanh lại không tận dụng thành công. Phút thứ 10, Willian đi bóng tốc độ bên cánh phải trước khi căng ngang vào vòng cấm Frankfurt. Tuy nhiên cả Giroud và Loftus-Cheek đều bỏ lỡ cơ hội ngon ăn này.
Sau những phút đầu thi đấu có phần lép vế, Eintracht Frankfurt cũng dần lấy lại được thế trận và cũng đã có những cơ hội nguy hiểm. Phút 13, đội khách có pha đáp lễ khi Danny da Costa tung cú sút hiểm hóc nhưng Kepa bay người đấm bóng cứu thua tuyệt vời.
Cả hai đội liên tục có những tình huống ăn miếng trả miếng hấp dẫn nhưng chỉ có duy nhất một tình huống là họ tận dụng thành công để khai thông thế bế tắc. Và Chelsea chính là đội bóng có được vinh dự này khi Loftus-Cheek tung cú cứa lòng kỹ thuật, xé toang mảnh lưới Frankfurt sau đường kiến tạo tinh tế của Hazard.
Tuy nhiên, khi thời gian của hiệp hai vừa mới trôi qua được 3 phút, các cầu thủ Eintracht Frankfurt bất ngờ có bàn thắng san bằng cách biệt. Bàn thắng này được ghi sau tình huống đập nhả đẹp mắt giữa Hasebe Makoto và Jovic.
Trong những phút còn lại của trận đấu, dù liên tục tạo ra những cơ hội nguy hiểm nhưng không đội nào tận dụng thành công nên trận đấu phải bước sang thời gian thi đấu hai hiệp phụ.
Trong suốt 30 phút tiếp theo, Chelsea cũng có thêm một lần đưa được bóng vào lưới của đối phương nhưng bản thắng không được công nhận do phạm lỗi với thủ môn.
Miệt mài tấn công nhưng không có thêm bàn thắng buộc hai đội phải bước vào loạt sút luân lưu đầy may rủi. Tại đây, NHM bóng đá thế giới được chứng kiến tài năng của thủ thành Kepa Arrizabalaga khi anh cản phá thành công hai quả phạt đền. Chính việc Kepa Arrizabalaga cản phá xuất thần đã giúp Chelsea giành quyền và chơi ở trận chung kết Europa League 2019 và đối thủ của họ chính là đội bóng cùng thành phố Arsenal.