Cô đào sexy Marilyn Monroe luôn được nhắc đến đầu tiên trong danh sách những người tình xinh đẹp của tổng thống Kennedy. Theo nhà viết tiểu sử cho Monroe, ông J.Randy Taraborrelli, nữ diễn viên Hollywood lọt vào mắt xanh tổng thống khi xuất hiện tại buổi tiệc ở New York vào tháng 2/1962.
Theo một cuốn sách của nhà báo Mỹ Christopher Andersen được xuất bản hôm 6/8/2013, Marilyn Monroe mê mệt John F. Kennedy đến nỗi cô đã gọi điện thoại cho phu nhân Tổng thống để tuyên chiến.
Cái chết của Monroe được cho là do mối quan hệ tình ái với anh em Tổng thống. Tuy nhiên, Nhà Trắng đã chặn thông tin để không ai có thể tìm ra bất cứ bằng chứng nào. Những bức ảnh chụp Kennedy và Monroe đã bị ngăn cấm tuyệt đối. Tất cả ảnh và các đoạn video đều bị các điệp viên FBI tịch thu, tuy nhiên, họ đã để sót một tấm ảnh duy nhất khi đó đang nằm trong máy sấy.
Trong một cuốn sách xuất bản năm 1993, Maria Riva viết về mẹ mình, nữ diễn viên người Mỹ gốc Đức, Marlene Dietrich. Riva kể rằng mẹ bà từng có mối tình một đêm với tổng thống Kennedy ngay tại Nhà Trắng.
Pamela Turnure được cho là có mối quan hệ với JFK trong khi cô đang làm việc tại Nhà Trắng với tư cách thư ký của đệ nhất phu nhân Jacqueline Kennedy.
Turnure được Kennedy để mắt tới từ khi cô còn làm thư ký trong văn phòng thượng nghị sĩ của ông. Vụ việc được đề cập trong cuốn sách "The Kenndy Half Century" (tạm dịch: "Nửa thế kỷ nhà Kennedy") của Larry J. Sabato, và một bài viết trên tạp chí Forbes.
Judith Exner, bạn gái của Frank Sinatra và sau này trở thành người tình của bố già Sam Giancana thuộc băng mafia Chicago. Người đẹp có quan hệ vụng trộm với JFK trong chiến dịch tranh cử tổng thống năm 1960 và kéo dài trong suốt nhiệm kỳ tổng thống của JFK. Theo tiết lộ của Exner, vào năm 1963, trong lần gặp gỡ cuối cùng với Kennedy, cô mang thai nhưng quyết định bỏ giọt máu đó. Năm 1975, cuộc tình của cô với JFK được công khai sau khi Ủy ban Điều tra của Thượng viện gọi Exner ra điều trần trong vụ CIA dính cáo buộc lên kế hoạch ám sát Chủ tịch Cuba Fidel Castro.
Trong cuốn hồi ký "Once Upon a Secret: My Affair with President John J.Kennedy and Its Aftermath" (tạm dịch: "Bí mật ngày xưa: Chuyện tình của tôi với tổng thống John J. Kennedy và những hậu quả"), bà Mimi Alford đã kể lại mối tình gần hai năm với Kennedy trong giai đoạn 1962-1963. Khi đó, Alford là thực tập sinh 19 tuổi tại phòng báo chí thuộc Nhà Trắng. Trong ngày làm việc thứ tư của Alford tại đây, bà được Kennedy mời tham quan khuôn viên tòa nhà. Hai người qua đêm cùng nhau ngay tối hôm đó tại chính phòng ngủ của đệ nhất phu nhân.
Thư ký Nhà Trắng Priscilla Mang cũng là 1 trong số những người tình của Kennedy. Bà được Kennedy đặt cho biệt danh Fiddle.
Jill Cowen - một thư ký Nhà Trắng. Theo tờ National Enquierer, Alford, Wear và Cowen là những người bạn thân trong thời gian làm việc tại Nhà Trắng.
Gunilla Von Post có mối quan hệ sáu năm với Kennedy bắt đầu vào năm 1953.
Mối tình của tổng thống Kennedy với nữ họa sĩ Mary Pinchot Meyer được ghi lại trong cuốn "A very private woman" (tạm dịch: "Người phụ nữ kín đáo"). Meyer từng kết hôn với nhân viên CIA Cord Meyer, người bị sát hại một cách bí ẩn cuối năm 1964.
Linh An