Ở tuổi 17, giai đoạn mới bắt đầu sự nghiệp non trẻ nhưng sớm được nhìn nhận là đầy tiềm năng của mình, Britney cho ra mắt đĩa đơn đầu tay “Baby One More Time” vào năm 1999. Ca khúc nhanh chóng thành công vượt xa ngưỡng mong đợi của tất cả mọi người trong ekip, trong đó có cả Britney. Bối cảnh của ca khúc, cô nữ sinh tuổi teen Britney Spears mơ màng đắm mình trong những vũ đạo và giai điệu bắt tai “I must confess, that my loneliness is killing me now…”.
Trang phục nữ sinh ngoan hiền được cô nàng biến tấu lại với vạt áo sơ mi buộc nơ cao, khoe trọn phần eo thon gọn và săn chắc; nút cài áo bị bỏ lơ vài chiếc, gợi mở phần nội y lấp ló phía sau. Một hình ảnh phóng khoáng đầy nổi loạn nhưng cũng sớm cho thấy sự quyến rũ đã là bản năng của Britney.
Sau khi MV gây tiếng vang, có nhiều tranh cãi xung quanh hình ảnh của Britney. Bên cạnh ủng hộ, nhiều phụ huynh phản đối vì cho rằng hình ảnh đó quá sexy với một nữ sinh. Tuy nhiên, qua hơn 20 năm, phong cách trong MV vẫn là nguồn cảm hứng cho thời trang hiện nay.
Năm 1999, Britney tiếp tục gây ấn tượng trong buổi chụp hình khi quay MV "Sometimes". Cô chọn cả "cây" trắng gồm crop-top, quần thể thao, cardigan màu xám khoác ngoài.
Britney để ngực trần lên thảm đỏ lễ trao giải VMAs 1999. Cô mặc áo chấm bi xuyên thấu, nhấn lông vũ ở ngực, tay, kết hợp kiểu tán phấn mắt ấn tượng của thập niên 1990.
Nữ ca sĩ theo đuổi mốt quần ống loe, đắp sequin của những năm 1970.
Ở Teen Choice Awards 1999, nữ ca sĩ diện cả bộ màu hồng với quần ống loe đắp sequin của những năm 1970.
Tại Grammy 2000, ca sĩ ghi điểm trong bộ đầm đuôi cá của Randolph Duke kèm áo choàng lông của Oscar de la Renta.
Khoảnh khắc mặc kín hiếm hoi của Britney với chân váy pastel ngũ sắc và áo thun cao cổ trong hậu trường Grammy 2000.
Tại lễ trao giải Âm nhạc Billboard cùng năm, cô được đánh giá cao khi diện phong cách thập niên 1970 hoang dã. Bộ cánh gồm áo dáng váy tông cam - tím, khoe nội y, tất da chân, vòng cổ và mũ phớt đồng điệu.
Britney diện bộ đầm hoa kết hợp mũ phớt hồng và bốt cao bồi khi biểu diễn cho The Today Show năm 2000.
Lịch sử làng mốt ghi nhớ bộ trang phục denim của Britney và Justin Timberlake ở AMAs 2001.
Biểu diễn tại VMAs cùng năm, cô diện phong cách du mục cùng áo ngực và quần shorts siêu ngắn, đính khuyên rốn.
Một năm sau, ở sự kiện này, cô xuất hiện trên thảm đỏ với bộ đồ da kèm găng tay ren, bốt đan dây.
Tại một sự kiện năm 2003, công chúa nhạc Pop mặc quần váy, áo hở eo lên sân khấu. Đây là kiểu mặc đặc trưng của nữ ca sĩ trong những năm 2000.
Britney hóa cô dâu, diện váy cưới khi biểu diễn ở lễ trao giải MTV cùng năm.
Trang Dung (t/h)
