Tiến Dũng được xem là anh chàng đào hoa nhất nhì showbiz Việt khi tình sử hẹn hò của anh khá 'hoành tráng' với những cái tên nổi tiếng như Trà My Idol, Trà Ngọc Hằng, Mi Trần, Hải Băng và gần đây nhất là bà mẹ một con Lan Anh.
Tiến Dũng và Lan Anh khi còn bên nhau.
Thậm chí, khi Tiến Dũng chia tay Hải Băng, và sau đó đến với Lan Anh, câu chuyện xung quanh mối tình của ba người đã ồn ào suốt một thời gian dài vì Hải Băng bất ngờ hé lộ thông tin cô bị một người bạn chơi chung là Lan Anh 'nẫng' bạn trai.
Mặc dù sau đó Tiến Dũng và Lan Anh đã giải thích rất rõ ràng mọi chuyện trên báo chí rằng Lan Anh không hề quen biết với Hải Băng và nam ca sĩ đã chia tay với Hải Băng từ hai năm trước nhưng Lan Anh vẫn phải gánh chịu nhiều 'gạch đá' của fans Hải Băng.
Bất chấp điều đó, Tiến Dũng vẫn hết sức che chở, chăm sóc cho Lan Anh và con riêng của cô. Trong khi đó, Lan Anh thì chia sẻ rằng cô không cảm thấy Tiến Dũng lăng nhăng như mọi người vẫn nói, quyết định hẹn hò với Tiến Dũng một phần vì anh yêu thương con gái cô giống như con ruột.
Với những lời 'có cánh' dành cho nhau, những tưởng cuối cùng chàng lãng tử cũng tìm cho mình được bến đỗ bình yên, chuẩn bị xây dựng gia đình với cô bạn gái đảm đang, xinh đẹp.
Tuy nhiên, tới cuối năm 2014 lại rộ lên tin đồn Tiến Dũng và Lan Anh đã chia tay do trên mạng xuất hiện một đoạn chat được cho là của Lan Anh với cô gái có nickname Trang Venus. Trong đó, Lan Anh chúc mừng cô gái kia vì được Tiến Dũng yêu, đồng thời nói rằng cô yên tâm để bước ra khỏi cuộc tình với anh.
Cùng với đó là việc cô không còn xuất hiện trong mọi show diễn của The Men để ủng hộ Tiến Dũng cũng như trên trang cá nhân dần ít đi nhữ
